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等到刘备至荆州投靠刘表，简雍与麋竺、孙乾一同担任左将军从事中郎，常任说客，往来使命。
赤壁之战后不久，刘备受邀入益州，简雍随从也同行，刘璋与他见面，十分喜欢简雍。
一年后，双方决裂，战事立即爆发。
刘备围成都时，简雍劝说益州牧刘璋投降，刘璋为了益州免受战火摧残，便答应了简雍点劝说，并与他同车出城投降。
刘备安定益州后，论功行赏，拜简雍为昭德将军，待遇仅次于麋竺，与孙乾相同。
简雍擅于辩论、议事，妥妥的外交，性情更是简单直接、不拘小节，与主公刘备同坐时，亦盘腿而坐，不理威仪。
与除诸葛亮外的人相处时，他都独占一榻，卧姿对话，从不屈就于人。
作为特殊人才，简雍的能力还是很不错的！
就在气氛已经搞起来，典韦也有些按耐不住的时候，一道嘹亮的声音，从里面传出！
“哈哈，早就听闻……”
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